女になってDQN集団に奉仕した僕・前編

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僕は30代の一児の父です。
夏休みになると思い出す、妻にも言えなかった高校2年の夏休みの話を書きます。

事のはじまりは春の修学旅行でした。
修学旅行の服装は普段の制服とは違い、動きやすい私服を着て行くことになっていました。
僕はイケてる男子ではなかったので、ジーパンにパーカーの組み合わせの地味な格好をしていました。

事件は旅行の2日目に起こりました。
僕は朝起きて、パジャマ代わりのジャージから私服に着替えようとすると、替えのズボンが自分の物ではないことに気づきました。
僕は間違えて姉のズボンを持ってきてしまいました。
しかし、姉のズボンの見た目は、いつも穿いている自分のズボンと違いがなかったので、僕はそのまま姉のデニムを試しに穿いてみました。
すると、姉のデニムはサイズ的に問題なく穿くことができました。
しかし、姉のデニムは男物のジーパンとは微妙に作りが違い、チャックが上の方に付いていたり、ピッタリと体に張り付くデザインだったりしましたが、同室の友達は僕の格好を見ても、特に何も言わなかったので、僕は姉のデニム姿で集合場所のホテルのロビーへ行きました。

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僕がロビーで友達とお喋りをしながらバスの到着を待っていると、僕の後ろで女子たちがクスクスと笑っていることに気付きました。
僕が振り返ると、普段話をしたことのない女子が、「◯◯君、それって女物なの?」と笑いを堪えながら言いました。
誰にも気付かれないと思っていましたが、女物のズボンを穿いていることを一瞬で女子たちに見破られていました。
僕は嘘をついてもすぐにバレると思い、間違って姉のズボンを持ってきたと言いました。

彼女たちは笑い出し、「でも、すごく似合っているよ」とか「脚が細くて羨ましい」と言いながら僕を取り囲んで話をしました。

すると他の女子たちも僕の周りに集まって来ました。

「◯◯君って、痩せているし肩幅も狭いから、女の子の洋服が似合うね!」

「お尻の形が女っぽいね」

「顔も女っぽいし、今流行りの男の娘みたいになるんじゃない?」

そんなことを言って盛り上がっていました。
当時、男性芸能人が綺麗な女の子に変身する番組が話題になっていました。
僕は女子にモテたことがなく、こんなに多くの女子と話をすることが初めてでした。
その日は別のクラスの女子たちも僕に話しかけてくれて、最終的には皆から「可愛い!」とか「スタイルいいね!」と褒められました。

その日の僕は、人生最大のモテ期が到来していて、着ていたパーカーを女子のパーカーと交換すると、女子たちはさらに盛り上がりました。
女物のパーカーも姉のズボンと同様に男物と大きな違いはありませんでしたが、微妙にデザインが違い、僕の見た目をさらに女らしくしました。

気分が良くなった僕は、残りの修学旅行の日程も、より女らしい洋服を借りて過ごし、男子と喋るよりも女子と喋る時間の方が長くなりました。
それに女物の洋服を着ていると女子たちとの距離が近くなり、僕の体におっぱいを密着させて来たり、キスができそうな距離に顔を近づけてきたりしました。
僕は女の子の体の感触を感じ、匂いを間近で嗅げることで興奮しましたが、体に密着した姉のデニムのお陰でアソコが潰されて、股間の形が変わることはありませんでした。
僕はアソコの血管が圧迫されていると、興奮しても勃起しないことを初めて知りました。

女子たちは調子に乗って、僕の腫れぼったいまぶたを二重にしたり、リップグロスを塗ったりして、僕を女らしくして遊びはじめ、そのたびに僕のことを「可愛い」と言って盛り上がっていました。
そんな様子を見ていた男子たちも僕に嫉妬することはなく、僕の下の名前をもじって僕を「ゆうこ」と呼び、「ゆうこちゃん可愛いね!」と言って盛り上がっていました。

しかし修学旅行が終わると僕のモテ期は終了し、普通の男子に戻ってしまいました。
それからの僕は、女子たちの体の感触や匂いを間近で感じていた修学旅行の思い出をおかずにしてオナニーをする毎日を送りました。
しかし数日後の放課後、僕はクラスの女子たちに呼び止められ、女子の制服を着てほしいとお願いされました。
僕は、女装をすればもう一度、女子たちの体に密着できるかもしれないと思い、嫌がるふりをしながらもセーラー服に着替えることにしました。

帰宅部の僕は女子たちと裁縫教室へ行き、奥の和室で男子の制服を脱ぎ、セーラー服に着替えました。
女物のズボンとパーカーでさえ女らしく見えた僕、セーラー服姿はさらに女らしくなりました。
僕は、女らしさとは低い身長とおっぱいの膨らみと長い髪の毛だと思っていましたが、背が高く平らな胸に短髪なのに、狭い肩幅と大きなお尻のお陰で僕は違和感なく女に見えました。

僕は帰宅部の地味な男でしたが、セーラー服姿の僕は、活発なスポーツ少女のような印象に変わっていました。
僕のセーラー服姿を見た女子たちは盛り上がり、僕のことを可愛いと言いながら、僕のスカートの位置を調整したり、アイプチで目を二重にさせたり、カツラを被せたりして、「すごい!やっぱり女にしか見えない」と言って抱きついてきました。
僕は女子たちのおっぱいの感触を腕で味わい、性的に興奮してきました。
さらに僕に異性を感じていない女子たちは油断をしていて、股を開いて畳に座っていたので、パンツがチラチラと見えていました。
僕のアソコは、圧迫されている状態ではなかったのでビンビンに勃起してしまいました。
僕は勃起していることを女子たちに気づかれないように、さりげなく太ももに手を置いてスカートの前が膨らまないようにしたり、股間が見えないように膝を閉じて座ったりしていると、女子たちは僕の仕草が「女らしい」と言ってくれました。

その後も裁縫教室で女子たちとお喋りをしていると、恋愛の話題になり、恋愛対象を聞かれた僕は、恋愛対象が女だとバレると女子たちから体を密着されなくなると思い、話の流れで男が好きなゲイを装うことにしました。
僕は女子たちとのお喋りを楽しみ、家に帰ると彼女たちの体の感触や、パンチラを思い出してオナニーをしました。

彼女たちは僕を女装させる遊びを気に入った様子で、その日から放課後はセーラー服姿で過ごすようになり、僕は彼女たちの話について行くために、興味のない恋愛ドラマや、勧められた少女漫画を読んで、彼女たちと女友達のような関係になりました。
やがて裁縫教室の中だけでの女装がエスカレートし、学校の廊下を女子たちと一緒にセーラー服で歩くようになり、すれ違う生徒を騙す遊びをしました。

その頃になると僕の女装も完成度が増し、自分でメイクができるようになったり、ヌーブラでおっぱいの膨らみを作ってブラジャーをしたり、ガードルでアソコを圧し潰したり、さらに、女の子たちと長い時間一緒にいたので仕草や歩き方も女らしくなっていました。
また女子としての交友関係も広がり、高校入学の時から憧れていた女子とも体を密着させてお喋りができる関係になりましたが、女装をしていると見た目だけではなく心にも変化が現れ、今までは可愛いと思っていた女子を見ても、自分の方が可愛いと思ったり、ブスな女子を蔑むようになっていたりしました。

やがて狭い学校内のことなので、僕が放課後に女装していることはすぐに噂になり、僕のセーラー服姿を見たいという人が増え、授業中も女装することになりました。
当然、先生から注意を受けましたが、周りの友達が、僕が性同一性障害だと言って庇ってくれて、学校に文科省から性同一性障害の生徒への扱い方に関する通達もあり、僕の女装は黙認されるようになりました。

学校内で常にセーラー服姿で生活するようになった僕は、友達が一気に増え、女子たちとドラマの話で盛り上がったり、ふざけた男子たちから抱きつかれたり、スカートを捲られたりして遊んでいました。
しかしテレビの影響なのか、僕は『オネエ=男好き』と思われ、男子たちの僕に接する態度が徐々に変わっていきました。
そして、ついにあの日、僕の転機になる事件が起こりました。

<続く>

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